Konkurs Kwiat Skierniewic, przeprowadzany podczas święta kwiatów, ma już długą tradycję, ale nie był jedynym w Skierniewicach. Historia wyborów najpiękniejszej panny w Skierniewicach sięga lat 80. ub. wieku. W połowie 1987 roku tygodnik „Wiadomości Skierniewickie” ogłosił, wspólnie z Wojewódzkim Domem Kultury oraz ZW Związku Socjalistycznej Młodzieży Polskiej, eliminacje do konkursu Miss Kwiatów '87. Finał odbył się podczas wrześniowego SŚKOiW, a koronę najpiękniejszej zdobyła wtedy Aneta Białkowska. 

Kolejne wybory „kwiatowej panny” odbyły się dopiero w 1994 roku. Na scenie przed MDK zaprezentowały się najmłodsze skierniewiczanki, obdarowane pluszowymi maskotkami. Rok później podczas święta kwiatów lokalny tygodnik zaproponował pokaz dla dziewcząt nazwany Kwiaty we Włosach. Widzowie głosowali oklaskami. Najgłośniejsze otrzymała 14-letnia Ania Szpunar – w nagrodę dostała niebieskiego słonika.

Warto też przypomnieć wybory Małej Miss Skierniewic 2000, które odbyły się nad zalewem Zadębie. Małe finalistki występowały w czterech prezentacjach, m.in. śpiewały piosenki, deklamowały wierszyki, pokazały się też w strojach sportowych. Konkurs wygrała wtedy 6-letnia Honorata Woźniak, pierwszą wicemiss została Ania Pietrzyk, drugą – Roksana Wośko. Tytuł Miss Wdzięku otrzymała Emilia Kędzior, natomiast Miss Foto została Jagoda Milczarek. Nagrodą dla najpiękniejszej był rower.

Znany do dziś Kwiat Skierniewic wykiełkował w 1996 roku jako Miasto Pięknych Dziewcząt, jednym z głównych organizatorów tej nowej imprezy była skierniewicka agencja Estet. Koronę najpiękniejszej '96 otrzymała Katarzyna Kita, nagrodą był weekend w warszawskim hotelu Victoria. A potem było już z górki – aż do tego roku, gdy skierniewickie święto w tradycyjnej formie ze względu na pandemię zostało odwołano.

Niektóre Kwiaty z minionych lat

W starym tysiącleciu kolejnymi Kwiatami Skierniewic zostały: 1997 – Marzena Zawadzka (nagrodą był tygodniowy pobyt na Krecie i roczny kurs językowy), 1998 – Patrycja Szymczak (nagroda to dwutygodniowy pobyt w Hiszpanii), 1999 – Emilia Kowara, (dwa bilety lotnicze LOT na Europę), 2000 – Marzena Kosmatka (nagrodą był dwudniowy pobyt we Włoszech).

W 2003 roku ósme wybory najpiękniejszej wygrała Olga Bartosiewicz, 16-letnia uczennica Liceum Ogólnokształcącego im. Bolesława Prusa. W eliminacjach brało udział 18 dziewcząt, a impreza po raz kolejny odbywała się w parkowym amfiteatrze, gromadząc tłumy widzów.
Kwiat Skierniewic 2007 – Agnieszka Markiewicz.

W 2009 tytuł Kwiat Skierniewic zdobyła Anna Łunkiewicz, dwudziestojednoletnia studentka Państwowej Wyższej Szkoły Zawodowej w Skierniewicach. Główną nagrodą był laptop. Tytuł I Kwiatu Skierniewic otrzymała Joanna Rutkowska, szesnastoletnia licealistka z ZSZ nr 4, II Kwiatu Skierniewic – Sylwia Pawłowska, osiemnastolatka z Łowicza. Kwiatem Wdzięku została wtedy Patrycja Dzięgielewska, szesnastoletnia uczennica ZSZ nr 3, zaś podwójnie utytułowaną – otrzymała Kwiat Elegancji oraz Kwiat Internetu – Paulina Kraćkowska, dwudziestoletnia studentka spod znaku Wagi.

W 2010 roku finał wyborów odbył się w Rynku. Wystąpiło osiemnaście najpiękniejszych. Kwiatem Skierniewic 2010 została 17-letnia Paulina Zaręba, kolejne tytułu zdobyły: I Kwiat Skierniewic – 18-letnia Jagoda Królak, II Kwiat Skierniewic – 19-letnia Karolina Zaręba (siostra zwyciężczyni). Wszystkie trzy piękne panny były z Rawy Mazowieckiej. Ponadto Kwiatem Elegancji została 18-letnia Patrycja Pająk, Kwiatem Wdzięku – 19-letnia Paulina Rybus, Kwiatem Internetu – 16-letnia Patrycja Wieprzkowicz, a Kwiatem Olimpu – 18-letnia Patrycja Rusek.

Rok 2011 przyniósł zwycięstwo pięknej Emanueli Czubie. Kolejne miejsca: I Kwiat Skierniewic – Anna Mikulak, II Kwiat Skierniewic – Natalia Romanowska, Miss Wdzięku – Natalia Romanowska, Miss Elegancji – Aleksandra Ciołek, Kwiat Internetu – Dominika Lasota, Kwiat Radia RSC – Daria Bysyngier.

Koronę i tytuł Kwiat Skierniewic 2012 zdobyła Natalia Głowa, a I Kwiat Skierniewic – Marta Głowa (siostry z powiatu żyrardowskiego). II Kwiat Skierniewic – Patrycja Rusek, Kwiat Elegancji – Barbara Wilczyńska, Kwiat Wdzięku – Marta Głowa, Kwiat Internetu – Małgorzata Jakubik, Radiowy Kwiat Skierniewic – Agnieszka Zasikowska, Miss Internetu – Patrycja Rusek.

Rok 2013 nie był pechowy dla 16-letniej Natalii Kozłowskiej, zdobywczyni tytułu Kwiat Skierniewic 2013. Kwiatem Skierniewic I została 15-letnia Martyna Janicka, a Kwiatem Skierniewic II 15-letnia Adrianna Buda. Tytuł Kwiat Elegancji otrzymała 17-latka Daria Badek, zaś Kwiat Wdzięku 17-letnia Aleksandra Łuczak.

W konkursie Kwiat Skierniewic 2014 wzięło udział jedenaście pięknych finalistek. Decyzją jury tytuł Kwiatu Skierniewic oraz nagrodę w postaci zagranicznej wycieczki dla dwóch osób otrzymała 17-letnia Roksana Hetka z Lipiec Reymontowskich, natomiast tytuły I i II Kwiatu Skierniewic Anna Kędzior i Justyna Goleń. Kwiatem Internetu oraz Radiowym Kwiatem Skierniewic została Karolina Melon.