Zawodową drogę rozpoczęła jako opiekunka dzieci folwarcznych na Podlasiu, potem pracowała w pensjonacie na wsi.

W 1938 roku ukończyła kurs sanitarny Polskiego Czerwonego Krzyża, co stanowiło fundament dla jej późniejszej kariery w ochronie zdrowia. Gdy wybuchła II wojna światowa, Anna Olszewska włączyła się w pomoc potrzebującym. W latach 1939–1949 pracowała w punkcie sanitarno-odżywczym na dworcu kolejowym w Skierniewicach.

Anna Olszewska, zaprzysiężona w Armii Krajowej, ukrywała osoby poszukiwane przez Niemców. Działała w Lidze Kobiet.

Podopieczni mówili o niej - Siostra Hania, co wskazuje na głęboką więź, jaką potrafiła nawiązać z ludźmi, którymi się opiekowała.

Po wojnie Anna Olszewska związała się na stałe ze Szpitalem Miejskim w Skierniewicach oraz stacją pogotowia ratunkowego. W 1951 roku wyjechała na kurs przygotowawczy do Państwowego Egzaminu Pielęgniarskiego, a w 1958 roku uzyskała świadectwo ukończenia tegoż egzaminu.

Anna Olszewska zmarła 10 września 1992 roku. Jej historia to nie tylko opowieść o trudnych czasach, ale przede wszystkim manifest siły ludzkiego ducha i miłości do drugiego człowieka. Została pochowana na cmentarzu świętego Józefa w Skierniewicach. W 1997 roku Rada Miasta Skierniewice uhonorowała ją tytułem Honorowego Obywatela Miasta, co stanowi testament dla pokoleń, by pamiętały o tych, którzy bezinteresownie poświęcali swoje życie dla innych. W 2017 roku stała się patronką jednej z ulic Skierniewic, przy której mieszkała większość swojego życia.